En diciembre, Madonna y Guy Ritchie se casaron en una ceremonia privada en Escocia. Tras su ruptura, Madonna aceptó un papel como profesora de violín en la película Music of the Heart, pero abandonó el proyecto, alegando «diferencias creativas» con el director Wes Craven. Más tarde ese año, Madonna dio una presentación provocativa en los MTV Video Music Awards 2003, interpretando el segundo sencillo de su nuevo álbum, «Hollywood», al lado de Britney Spears, Christina Aguilera y Missy Elliott. El video fue considerado demasiado explícito sexualmente por MTV y su distribución fue prohibida. También protagonizó la película Dangerous Game (Juego peligroso), dirigida por Abel Ferrara, que en Norteamérica salió a la venta directamente en video. El primero de estos libros, titulado The English Roses, colormadrid.com fue publicado en septiembre de 2003. El libro narra la historia de cuatro colegialas inglesas y la envidia y celos que sienten entre sí. En noviembre de 1990, se publicó el primer álbum de grandes éxitos de Madonna, titulado The Immaculate Collection.
El álbum debutó en el número tres del Billboard 200 y produjo cuatro sencillos, incluyendo «Secret» y «Take a Bow», este último encabezó el Hot 100 por siete semanas consecutivas, el período más largo de un sencillo de Madonna. Ese mismo año, se publicó el sencillo «Die Another Day», banda sonora de la película de James Bond, Die Another Day, en el que Madonna hizo un cameo. El primer sencillo del álbum, «Hung Up», llegó al número uno en un récord de 41 países, ganando un lugar en el Libro Guinness de los récords. En Estados Unidos, Music debutó en el primer lugar y se convirtió en su primer álbum número uno en once años desde Like a Prayer. Stephen Thomas Erlewine de Allmusic consideró que Music «es como un caleidoscopio de color, técnica, estilo y sustancia. Al año siguiente, Madonna y Maverick demandaron a Warner Music Group y su anterior casa matriz Time Warner, alegando una mala gestión de los recursos y una contabilidad pobre, que costó a la empresa millones de dólares.
Esta producción recaudó más de 100 millones de dólares y se convirtió en el décimo filme más taquillero del año en Estados Unidos. Destacó la industria de la seda, con un importante centro de producción en Bursa, donde se confeccionaban brocados y terciopelos para la corte; más tarde destacaron los talleres de Constantinopla, situados en un patio del palacio de Topkapı. El 10 de octubre de 2006, presentó los documentos para la adopción de un niño del orfanato, David Banda Mwale, más tarde renombrado David Banda Mwale Ciccone Ritchie. El 14 de octubre de 1996, Madonna dio a luz a Lourdes Maria Ciccone Leon, su hija con Leon. De su matrimonio con Penn, Madonna dijo más tarde, «estaba completamente obsesionada con mi carrera y de ninguna manera estaba lista para ser generosa». Tiene tanta profundidad y tantos niveles que fácilmente puede ser considerado tan detallado y serio como Ray of Light».
Además, puede obtener límites adicionales al seguirlos a través de los medios de red basados en la web, los códigos de descuento que los YouTubers admiten y las ofertas que 66girls tiene con la mayor frecuencia posible. El museo conserva sus imágenes, utensilios domésticos, y los instrumentos utilizados por las monjas de auto-flagelación. El frío extremo, la ropa totalmente inadecuada y las terribles pérdidas, además de la escasez de reemplazos y de equipo, hicieron imposible que se pudiera llevar a cabo operaciones exitosas. En abril de 1990, comenzó su gira Blond Ambition World Tour, que continuó hasta agosto. En septiembre de 1993, Madonna se embarcó en The Girlie Show World Tour, en el que se vistió como una dominatrix rodeada de bailarines en topless. Hacia 1570 los jubones se volvieron más acolchados, con rellenos de harapos de algodón, crin de caballo y borra, mientras que los calzones se llevaron más abombados, como los gregüescos de origen español, que estaban acolchados hasta mitad del muslo. En julio, las revistas Penthouse y Playboy publicaron una serie de fotografías en las que se mostraba a Madonna desnuda, las cuales habían sido tomadas en Nueva York en 1978 como fotografías artísticas, no destinadas a ninguna revista.
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